Князь Михаил Воротынский
Главные страницы воинской службы этого князя связаны с борьбой против осколков Золотой Орды. Воротынский участвовал во всех трёх казанских походах Ивана Грозного, проявил выдающуюся храбрость при взятии города в 1552 году, за что получил великую честь войти в Ближнюю думу царя.
Однако государь был переменчив нравом, так что в 1562 году Воротынского подвергли опале: три года он провёл в ссылке в Белоозере, но с началом опричнины получил царское прощение и назначение в Тулу оборонять южные рубежи от крымчаков. Там князь впервые в истории страны разработал устав пограничной и сторожевой службы, отбил ряд набегов.
В 1571 году Воротынский оказался бессилен отразить поход Девлет-Гирея на Москву. Причём отряд князя был единственным, сохранившим боеспособность, а вот государевы опричники свои позиции побросали. В 1572 году Девлет-Гирей повторил набег, причём с ним вместе шли и посланные турецким султаном янычары.
Теперь отражать удар были оставлены только войска земщины, уступавшие противнику по численности как минимум в 2 раза. И всё же в трёхдневном бою у деревни Молоди Воротынскому удалось при помощи военной хитрости и отчаянной смелости своих воинов разбить врага. После этого Иван Грозный отменил опричнину, а князю вернул боярский титул и родовую вотчину – Перемышль.Однако государева благодарность была недолгой. Уже вскоре распространилась клевета о намерении популярного полководца «околдовать царя». Иван лично рвал Воротынскому бороду, пытал огнём, но так и не добился никаких признаний. Измученного князя выслали в Кирилло-Белозерский монастырь, но живым он туда не добрался – умер по дороге от нанесённых ран.